martes, 30 de agosto de 2011

Clasificación por Solubilidad de Compuestos Orgánicos.


Practica N 3


I)    Objetivos:

Clasificar algunos compuestos orgánicos teniendo en cuenta su solubilidad.
Conocer el carácter polar y apolar de algunos compuestos orgánicos.
Verificar las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de las sustancias analizadas.

II)                                                                    Introducción

                Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas molécula-disolvente en la disolución, esté a favor de las últimas. Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles  en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno, estos se clasifican en ocho grupos:
División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno. Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con  O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división.
División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.
División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos.
División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.
División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los àcidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles.
División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el nitrógeno y el oxigeno. 
División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxigeno, no son comunes los halógenos.
División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre.  Hidrocarburos, derivados de halogenados  de hidrocarburos

III)            Materiales y Reactivos:
      
       Materiales:
1)     Gradilla.
2)     Espátulas
3)     Tubos de ensayo.
4)     Pipeta de 5 ml.

                Reactivos:

A.     Solventes:

Agua
Fórmula:     H2O
Apariencia  líquida, incolora, inodora, insípida.
Densidad:   1,00 g/cm3
Masa molar 18 g/mol
Punto de fusión  0 °C
Punto de ebullición: 100ºC
Solubilidad: Disolvente universal (disuelve compuestos ionicos, ácidos, bases, algunos compuestos orgánicos).
            La molécula de agua es polar: aunque la molécula tiene una carga total neutra, los electrones se distribuyen asimétricamente, lo cual hace que la molécula sea un dipolo. En la molécula el átomo de O comparte dos electrones con los átomos de H. El núcleo del O desplaza a los electrones de los núcleos del H, dejándolos con una pequeña carga positiva (polo de menor densidad electrónica), existiendo regiones débilmente negativas (mayor densidad electrónica) cerca del átomo de O en los dos vértices de un tetraedro imaginario. Puesto que las moléculas de agua están polarizadas, dos moléculas adyacentes sufren una atracción electrostática entre la carga parcial negativa situada sobre el átomo de O de una de las moléculas, y la carga parcial positiva situada sobre el átomo de H de la otra molécula. Pueden entonces formar un enlace conocido cono puente de hidrógeno. Dada la disposición casi tetraédrica de los electrones alrededor del átomo de oxígeno, cada molécula de agua se puede unir a otras cuatro moléculas vecinas.

Hidróxido de Sodio (10%)
Fórmula: NaOH
Masa molecular: 40.0 g/mol
Punto de ebullición: 1390°C
Punto de fusión: 318°C
Densidad relativa (agua = 1): 2.1g/mL
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109
Aspecto: Sólido
Color: blanco, deliquescente en diversas formas e inodoro.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Causa quemaduras severas en la boca, en el esófago produciendo vómito y colapso.
No provocar vómito. Si está consciente, dar a beber una cucharada de agua inmediatamente y después, cada 10 minutos.
Contactos con los ojos
Extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración.
Lavar con abundante agua corriente, asegurándose de levantar los párpados, hasta
eliminación total del producto.
Contacto con la Piel
Corrosivo. Dolor, enrojecimiento, quemaduras
Quitar la ropa contaminada inmediatamente. Lavar el área afectada con abundante agua corriente.
Inhalación
Irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal.
Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada. Si el accidentado se encuentra inconsciente, no dar a beber nada, dar respiración artificial y rehabilitación cardiopulmonar. Si se encuentra consciente, levantarlo o sentarlo  lentamente, suministrar oxígeno, si es necesario.

Benceno
Fórmula:                     C6H6
Masa molecular:        78,11 g/mol
Color:                         incoloro
Punto de ebullición   80.1°C
Punto de fusión:        5,5 °C
Densidad:                    (g/ml): 0.8789 (20 oC) y 0.8736 (25 oC).
Aspecto: líquido de olor característico.
Solubilidad en agua: soluble en 1430 partes de agua o 1780 mg/ml (a 20oC) , miscible en etanol, cloroformo, éter, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, ácido acético glacial, acetona y aceites.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Toxico, Dolor abdominal.
Lavar la boca sin tragar el agua. Diluir el benceno ingerido con agua, sin inducir el vómito.
Contactos con los ojos
Irritación.
Lavar inmediatamente con agua o disolución salina, asegurándose de abrir los párpados.
Contacto con la Piel
Irritación, resequedad, eritema, dermatitis
Eliminar la ropa contaminada, si es necesario y lavar la zona afectada con agua y jabón.
Inhalación
Irrita los ojos y las mucosas de nariz y tráquea. Cansancio, dolor de cabeza y posteriormente convulsiones, depresión. Edema y hemorragia pulmonar
Transportar a la víctima a un área bien ventilada. Si no respira, proporcionar respiración artificial y oxígeno. Mantenerla abrigada y en reposo

Ácido Clorhídrico (5%)
Fórmula: HCl
Apariencia  líquido incoloro o levemente amarillo
Densidad: 1190 (solución 37%), 1160 solución 32%, 1120 solución 25% kg/m3; 1,12 g/cm3
Masa molar   36,46 g/mol
Punto de fusión  247 K (-26 °C)
Punto de ebullición  321 K (48 °C)
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esófago y estómago.
No provocar vómito. En caso de que la víctima esté inconsciente, dar respiración artificial y mantenerla en reposo y caliente. Si está consciente dar a beber un poco de agua continuamente, por ejemplo una cucharada cada 10 minutos.
Contactos con los ojos
Irrita los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.
Lavar inmediatamente con agua corriente, asegurándose de abrir bien los párpados.
Contacto con la Piel
Quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido dañadas.
Lavar inmediatamente la zona dañada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla inmediatamente y lavar la piel con agua abundante.
Inhalación
Dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y repetida puede causar decoloración y corrosión dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crónica.
Mover al afectado al aire fresco. Si no respira, dar respiración artificial y mantenerlo caliente y en reposo, no dar a ingerir nada. Si está consciente, suministrar oxígeno, si es posible, y mantenerlo sentado, pues puede presentarse dificultad para respirar.

Ácido Sulfúrico
Fórmula:                     H2SO4
Masa molecular:        98,1 g/mol
Color:                         incoloro
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión:        10°C
Densidad:                  1,8 g/mL
Aspecto: líquido higroscópico - aceitoso e inodoro.
Solubilidad en agua: Miscible
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Corrosivo. Dolor abdominal, sensación de quemazón, vómitos, colapso.
Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Corrosivo. Dolor, enrojecimiento, quemaduras profundas graves.
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Corrosivo. Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutáneas graves
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.
Inhalación
Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta.
Aire limpio, reposo, posición de semi incorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica.

Bicarbonato de Sodio (5%)
Fórmula:     NaHCO3
Apariencia  sólido, granular, blanco
Densidad:   2,173 g/cm3
Masa molar   84 g/mol
Punto de fusión  109 °C
Punto de descomposición  543,15 K
Solubilidad: ligeramente soluble en etanol, 10,3 g/100 g H2O
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Diarrea, dolor y vómito.
Enjuague la boca con agua fresca. Quite de la boca del paciente cualquier evidencia o residuos de la sustancia.
Contactos con los ojos
Irrita los ojos, quemaduras, edema, conjuntivitis, destrucción de córnea y ceguera.
Enjuague los ojos con agua corriente durante 15 minutos, manteniendo los párpados bien abiertos para eliminar el producto.  Si persiste el dolor, consulte con un oftalmólogo.
Contacto con la Piel
Irritación, enrojecimiento y formación de ampollas.
Si persiste el dolor o la inflamación, obtenga asistencia médica. Proporcione ropa limpia.
Inhalación
Irritación de las vías respiratorias y neumonía.
Mover al afectado al aire fresco.  Limpiar la nariz.

B.     Solventes
Etilendiamina
Fórmula:                     C2H8N2
Masa molecular:        60,1 g/mol
Punto de ebullición   117 - 118°C
Punto de fusión:        10,7 °C
Densidad:                  0,898  g/mL
Aspecto: líquido higroscópico de incoloro a amarillo, de olor acre.
Solubilidad en agua: miscible
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal, sensación de quemazón, shock o colapso.
Enjuagar la boca. Dar a beber agua abundante. Proporcionar asistencia médica. No provocar el vómito.
Contactos con los ojos
Enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves.
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos,  proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. Dolor.
Quitar las ropas contaminadas, enjuagar  la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.
Inhalación
Sensación de quemazón. Tos, jadeo, dolor de garganta.
Aire limpio, reposo, respiración artificial si necesita aire.
Etanol
Fórmula:                      CH3CH2OH/C2H5OH
Masa molecular:        46.1 g/mol
Punto de ebullición: 78°C
Punto de fusión:       -114°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79 g/mL
Solubilidad en agua: Miscible
Aspecto: Líquido, color incoloro, de olor característico.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Causa daños al hígado, cerebro y riñones.
Dar a beber agua abundante. No provocar el vómito.
Contactos con los ojos
Irritación
Lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
Contacto con la Piel
Dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.
Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel con agua y jabón.
Inhalación
 Tos, irritación de ojos y tracto
respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento
y otros efectos narcóticos.
Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración artificial si ésta es dificultosa, irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.
Acetato de Etilo
Fórmula:                      C4H8O2, CH3COOCH2CH3
Masa molecular:        88,1 g/mol
Punto de ebullición: 77°C
Punto de fusión:       -83°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.898 g/mL
Solubilidad: Miscible en etanol, acetona, cloroformo, éter. 1mL es soluble en 10 mL de agua.
Aspecto: líquido, color incoloro, de olor afrutado.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Si se ingiere puede causar daño estomacal. Provoca dolor de cabeza, somnololencia o otros efectos sobre el sistema nervioso central.
No provocar vómitos sin consejo médico. Nunca debe
administrarse nada por la boca a una persona inconsciente. Si la víctima está completamente consciente, darle un vaso entero de agua. Llamar un médico.
Contactos con los ojos
Irrita los ojos. Puede producir daños en la córnea.
Enjuagar inmediatamente con abundancia de agua, también debajo de los párpados, por lo menos durante 15 minutos.
Llamar un médico.
Contacto con la Piel
Irrita la piel. El contacto prolongado con la piel puede desgrasarla y  producir dermatitis.
Lavar inmediatamente con mucha agua por lo menos durante 15 minutos. Quítese inmediatamente la ropa y zapatos contaminados.
Inhalación
 Tos, irritación de ojos y tracto
Respiratorio.

Llevar al aire libre. Si ha parado de respirar, hacer la respiración artificial. Si la respiración es difícil, darle oxígeno. Utilizar
oxígeno si es preciso. Llamar un médico.
Triclorometano
Fórmula:                      CHCl3
Masa molecular:        119,39 g/mol
Punto de ebullición: 61,26°C
Punto de fusión:       -63,5°C
Densidad:                   1,498 g/mL
Solubilidad en agua: 10,62g /100g agua
Aspecto: líquido incoloro con olor dulce característico, muy volátil.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Provoca náusea, vómito, salivación, anorexia, irritación gastrointestinal y daño a hígado y riñones.
Mantener a la víctima en reposo y caliente. No inducir el vómito. Puede suministrarse carbón activado, si la víctima está consciente. Llamar un médico.
Contactos con los ojos
Ocasiona conjuntivitis, e, incluso, quemaduras dolorosas, ya sea en forma de vapor o líquido.
Enjuagar con abundancia de agua. Los ojos pueden lavarse también con disolución salina neutra asegurándose de abrir bien los párpados.
Contacto con la Piel
Irrita la piel.
Lavar inmediatamente con mucha agua por lo menos durante 15 minutos. Quítese inmediatamente la ropa y zapatos contaminados.
Inhalación
 Depresión respiratoria, neumonitis química, edema pulmonar, acidosis metabólica, depresión del sistema nervioso central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento y pérdida del equilibrio.
Llevar al aire libre. Llamar un médico.

             Hexano

Fórmula:                      C6H14
Masa molecular:        86.2 g/mol
Punto de ebullición: 121°C
Punto de fusión:       -41.6°C
Densidad:
Solubilidad en agua: Miscible
Aspecto: Líquido
Color: incoloro volátil, de olor característico
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal.
Enjuagar la boca, no provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Enrojecimiento, dolor.
Enjuagar inmediatamente con abundancia de agua, también debajo de los párpados. Llamar un médico.
Contacto con la Piel
Piel seca, enrojecimiento.
Lavar con mucha agua. Quítese  la ropa y zapatos contaminados.
Inhalación
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, náuseas, debilidad, pérdida del conocimiento.
Llevar al aire libre, reposo.
Metanol
Fórmula:                      CH3OH
Masa molecular:        119,39 g/mol
Punto de ebullición: 65°C
Punto de fusión:       -97°C
Densidad:                   0,79 g/mL
Solubilidad en agua: etanol, éter, acetona, cloroformo
Aspecto: líquido incoloro, con olor leve a alcohol.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal, jadeo, pérdida del
conocimiento, vómitos.

  Si el paciente está consciente no provocar vómitos, dar a beber agua. Consultar al médico
Contactos con los ojos
Dolor, enrojecimiento.
Lavar inmediatamente con abundante agua durante 15 minutos, levantado los párpados inferior y superior, para asegurar un buen lavado. Consultar al médico.
Contacto con la Piel
Piel seca, enrojecimiento.
Retirar la ropa antes de lavarse. Lavar con abundante agua y jabón durante 15 minutos. Consultar al médico.
Inhalación
Tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas.
Llevar a la víctima a un espacio ventilado. Si es necesario aplicar respiración artificial. Consultar al médico
                    Tolueno (metil benceno)
Fórmula:                      C6H5CH3
Peso molecular:        92 g/mol
Punto de ebullición: 110.6 °C
Punto de fusión:       -95 °C
Densidad:                   0.8669 g/mL
Solubilidad en agua: 0.05 g/mL
Aspecto: líquido incoloro, con olor característico.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Irrita el tracto Gastrointestinal. Puede causar vómitos. Cuando el líquido es ingerido o vomitado, puede ingresar directamente en los pulmones por aspiración, lo que debe ser evitado, ya que, pequeñas cantidades pueden ocasionar una Neumonia química.
  No provocar vómitos, dar a beber agua. Consultar al médico
Contactos con los ojos
Irritación.
Lavar inmediatamente con abundante agua durante 15 minutos, levantado los párpados. Consultar al médico.
Contacto con la Piel
Irritación.
Lavar con agua y jabón, remover la ropa contaminada. Consulte al médico.
Inhalación
Nocivo por inhalación. Los vapores son irritantes a las membranas y mucosas del tracto respiratorio superior. Es narcótico a elevadas concentraciones de los vapores (Narcosis).
Trasladar a la persona afectada a una atmósfera no contaminada para que respire aire puro, y proveer de oxígeno a la víctima. Obtener atención médica.
Urea
Fórmula:                      CO(NH2)2
Peso molecular:        60,06 g/mol
Punto de fusión:       132,7 °C
Densidad:                   1,34 g/mL
Solubilidad en agua: 108 g/100 g de agua
Aspecto: cristales blancos, con olor a amoniaco.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Puede causar trastornos gastrointestinales, náuseas, vómitos, diarrea, dolor de cabeza y confusión.
  Si la persona está consciente, suministrar agua, para diluir. Solicitar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Irritación y enrojecimiento.
Lavar abundantemente con agua durante unos 15 minutos. Solicitar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Irritación y enrojecimiento.
Quitar inmediatamente la ropa impregnada. Lavar las partes afectadas con agua y jabón.
Inhalación
Irritación del tracto respiratorio
Trasladar al afectado a una zona de aire fresco. Si la respiración es dificultosa practicar respiración
artificial o aplicar oxígeno. Solicitar asistencia médica.
                     Etilenglicol
Fórmula:                      C2H6O2
Peso molecular:        62,068 g/mol
Punto de ebullición: 197 °C
Punto de fusión:       -13 °C
Densidad:                   1,11 g/mL
Solubilidad en agua: miscible
Aspecto: líquido incoloro, inodoro.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Irrita el tracto Gastrointestinal. Náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas al corazón y al riñón.
Si accidentalmente se ha ingerido, buscar inmediatamente atención médica. Mantenerle en reposo. Nunca provocar el vómito.
Contactos con los ojos
Irritación, enrojecimiento, ceguera.
En caso de llevar lentes de contacto, quitarlas. Lavar abundantemente los ojos con agua limpia y fresca durante, por lo menos, 10 minutos, tirando hacia arriba de los párpados y buscar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Irritación, enrojecimiento.
  Quitar la ropa contaminada. Lavar la piel vigorosamente con agua y jabón o un limpiador de piel adecuado.
Inhalación
Irritación del tracto respiratorio.
Situar al accidentado al aire libre, mantenerle caliente y en reposo, si la respiración es irregular o se detiene, practicar respiración artificial. No administrar nada por la boca. Si está inconsciente, ponerle
en una posición adecuada y buscar ayuda médica.