jueves, 20 de octubre de 2011

Comportamiento de Grupos Funcionales

Práctica Nº 8

I)       Objetivos:
1.    Identificar diferentes grupos funcionales en los compuestos orgánicos con  base en su comportamiento químico.
2.    Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características en ensayados comunes de identificación.
           
II)    Introducción

                El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales: son grupos de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Familia de compuestos: conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional. Serie Homologa: está formada por compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional, pero difieren sólo en la longitud de la cadena carbonada.
            En el transcurso de los años se ha conseguido distribuir los compuestos orgánicos en bloques tales que cada uno se caracteriza por tener un átomo o agrupamiento atómico definido, llamado grupo funcional, que le confiere una serie de propiedades comunes. Así, se puede decir que las moléculas orgánicas están constituidas por una cadena hidrocarbonada de gran estabilidad química y uno o más grupos de átomos, grupos funcionales, donde se localiza la reactividad específica del compuesto. La existencia de estos grupos funcionales, a los que la molécula debe sus propiedades químicas fundamentales, permite clasificar los compuestos orgánicos agrupando en una misma familia de compuestos o función orgánica a todos los compuestos que poseen el mismo grupo funcional. Todos ellos presentan cierta semejanza en sus propiedades químicas.  Como la variedad de familias sigue siendo grande, para simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de compuestos que presentan alguna analogía.
            Identificación de grupos funcionales orgánicos: esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional  Los ácidos carboxílicos se disuelven en NaOH y bicarbonato acuoso desprendiendo CO2.  La identificación de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona vigorosamente con estos para formar un éster y liberar HCl, a su vez, se puede distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl conc.), que convierte alcoholes terciarios, rápidamente, en cloruros insolubles, los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios permanecen inertes. Los aldehídos y cetonas ambos se identifican por reacción con la reactivo de Brady (2,4-dinitrofenilhidrazina), formándose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas. . El reactivo de Tollens nos permite diferenciar un aldehído de una cetona.

III)   Materiales y Reactivos:

A.     Materiales: tubos de ensayo, plancha para calentar, goteros de vidrio, policial, vasos químicos.

B.     Reactivos: NaHCO3, soda, ácido acético, etanol y ácido benzoico (prueba de acidez). Reactivo de Brady, benzaldehído, acetofenona, reactivo de Tollens (Ensayos de aldehídos y cetonas).  Etanol, terc-butanol, cloruro de acetilo, reactivo de Lucas (ensayos de alcoholes).
           
           
Bicarbonato de Potasio
Fórmula:                   KHCO3
Forma Física:             Sólido cristalino, blanco, sin olor
Peso Molecular:         100, 12 g/mol
Punto de Ebullición: se descompone
Punto De Fusión/Congelación: 100-120oC
Solubilidad: 33,7 g por 100 ml de Agua a 20ºC.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Nocivo leve.
Posibles irritaciones leves.
Lavar la boca con bastante Agua. Dar a beber abundante Agua. Derivar a un servicio de atención médica, en caso de haber alguna molestia.
Contactos con los ojos
Irritaciones leves.
Posible enrojecimiento.
Lavarse con abundante Agua en un lavadero de ojos, por 5 minutos como mínimo, separando los párpados. De persistir la irritación, enviar a un centro de atención médica.
Contacto con la Piel
Irritaciones.
Lavar con abundante Agua, hasta retirar completamente el producto de la piel.  Sacarse la ropa contaminada y luego lavarla.
De mantenerse alguna molestia, recurrir a una asistencia médica.
Inhalación
Irritaciones en el tracto respiratorio superior. Tos. Posible dificultad respiratoria.
Trasladar a la persona donde exista aire fresco.  Si respira dificultosamente se debe suministrar Oxígeno. Conseguir asistencia médica.
           
Bicarbonato de Sodio:
Fórmula:     NaHCO3
Apariencia  sólido, granular, blanco
Densidad:   2,173 g/cm3
Masa molar   84 g/mol
Punto de fusión  109 °C
Punto de descomposición  543,15 K
Solubilidad: ligeramente soluble en etanol, 10,3 g/100 g H2O
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Diarrea, dolor y vómito.
Enjuague la boca con agua fresca. Quite de la boca del paciente cualquier evidencia o residuos de la sustancia.
Contactos con los ojos
Irrita los ojos, quemaduras, edema, conjuntivitis, destrucción de córnea y ceguera.
Enjuague los ojos con agua corriente durante 15 minutos, manteniendo los párpados bien abiertos para eliminar el producto.  Si persiste el dolor, consulte con un oftalmólogo.
Contacto con la Piel
Irritación, enrojecimiento y formación de ampollas.
Si persiste el dolor o la inflamación, obtenga asistencia médica. Proporcione ropa limpia.
Inhalación
Irritación de las vías respiratorias y neumonía.
Mover al afectado al aire fresco.  Limpiar la nariz.

Ácido Acético (vinagre)
Fórmula:                   CH3COOH
Forma Física:             Líquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre).
Peso Molecular:         60,5 g/mol
Punto de Ebullición: 118oC
Punto De Fusión/Congelación: 16,6oC
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol, glicerina y éter. Insoluble en sulfuro de carbono.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Irritación, quemadura y perforación del tracto gastrointestinal. Nauseas y vómitos. Dificultad para respirar. Moderadamente tóxico.
Enjuague boca y suministre agua fresca. Si no estuviera
consciente no suministre nada por la boca. No provocar vomito.
Contactos con los ojos
Irritación severa de los ojos, lesiones oculares graves..
Enjuague lo antes posible con agua corriente por lo menos 15 minutos manteniendo los parpados abiertos. Si no se pudieron mantener los parpados abiertos aplicar colirio analgésico en la zona afectada.
Contacto con la Piel
Riesgo de irritaciones y quemaduras severas.
Quitar ropa y calzado contaminados en caso de derrame (bajo una ducha si es necesario) y lave con abundante agua la piel afectada.
Inhalación
Irritación de nariz y garganta, dificultad para respirar, tos, flema.
Llevar a lugar fresco y bien aireado.
                                    
Etanol
Fórmula:                      CH3CH2OH/C2H5OH
Masa molecular:        46.1 g/mol
Punto de ebullición: 78°C
Punto de fusión:       -114°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79 g/mL
Solubilidad en agua: Miscible
Aspecto: Líquido, color incoloro, de olor característico.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Causa daños al hígado, cerebro y riñones.
Dar a beber agua abundante. No provocar el vómito.
Contactos con los ojos
Irritación
Lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
Contacto con la Piel
Dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.
Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel con agua y jabón.
Inhalación
Tos, irritación de ojos y tracto
respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento
y otros efectos narcóticos.
Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración artificial si ésta es dificultosa, irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.

Ácido Benzoico
Fórmula:                      C6H5COOH
Forma Física:             Cristales o polvo sólidos, incoloros, ligero olor característico
Peso Molecular:         122,2 g/mol
Punto de Ebullición: Se descompone en 249oC
Punto De Fusión/Congelación: 122oC
Solubilidad: soluble en alcohol, éter, cloroformo, benceno, sulfuro de carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal, náuseas y vómitos.
Lavar la boca con agua. Si está consciente suministrar abundante agua. No inducir el vómito, si se presenta administrar más líquidos. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar atención médica inmediatamente
Contactos con los ojos
Irritaciones.
Enrojecimiento y dolor.
Lave los ojos de inmediato con agua por lo menos durante quince minutos incluyendo debajo de los párpados, si el dolor o la irritación persiste acuda al médico de inmediato.
Contacto con la Piel
Comezón.
Irritaciones.
Enrojecimiento y dolor.
Reacción  alérgica.
Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado. Buscar atención médica  inmediatamente
Inhalación
Altas concentraciones pueden producir irritación temporal leve en la nariz y tracto respiratorio superior.
Tos.
Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar atención médica inmediatamente
                                    
Benzaldehído
Fórmula:                   C6H5CHO
Forma Física:             Líquido, incoloro, olor agradable a almendras y característico
Peso Molecular:         106,13 g/mol
Punto de Ebullición: 178oC
Punto De Fusión/Congelación: -26oC
Solubilidad: 0.3g/100g agua
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor de garganta.
Enjuagar la boca. Reposo.
Contactos con los ojos
Enrojecimiento. Dolor.
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Enrojecimiento.
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar con agua abundante o ducharse.
Inhalación
Tos. Dolor de garganta.
Aire limpio, reposo.
                                    
Acetofenona
Fórmula:                   C6H5COCH3
Forma Física:             Líquido o cristales, incoloros de olor característico
Peso Molecular:         120,1 g/mol
Punto de Ebullición: 202oC
Punto De Fusión/Congelación: 20oC
Solubilidad: en agua escasa
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Náuseas, dolor de garganta.
Enjuagar la boca y proporcionar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Enrojecimiento. Dolor.
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Piel seca.
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.
Inhalación
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza.
Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.

     Reactivo de Brady (disolución alcohólica de sulfato 2,4-dinitrofenilhidrazina)
Fórmula:                   C6H6N4O4
Forma Física:             Líquido o cristales, incoloros o blancos, de olor característico
Peso Molecular:         198,14 g/mol
Punto De Fusión/Congelación: 193,85oC
Solubilidad: insoluble
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. Absorción. Por absorción: alteraciones sanguíneas, metahemiglobinemia con cefaleas, efectos en el sistema nervioso central.
Beber agua abundante. Provocar el vómito. Pedir atención médica.
Contactos con los ojos
Irritaciones.
Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. En caso de irritación, pedir atención médica.
Contacto con la Piel
Irritaciones.
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Inhalación
Irritaciones en vías respiratorias.
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica.

Cloruro de Acetilo
Fórmula:                   CH3COCl
Forma Física:             Líquido  humeante, incoloro, de olor acre
Peso Molecular:         78,5 g/mol
Punto de Ebullición: 51oC
Punto De Fusión/Congelación: -112oC
Solubilidad: reacciona con el agua.
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal, sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.
Enjuagar la boca. NO provocar el vómito, No dar nada a beber y proporcionar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Piel seca, enrojecimiento, quemaduras cutáneas graves, sensación de quemazón, dolor, ampollas.
Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica.
Inhalación
Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.
Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica.
                                    
Terc-butanol
Fórmula:                   (CH3)3COH
Forma Física:             Líquido  incoloro de olor característico
Peso Molecular:         74,1 g/mol
Punto de Ebullición: 83oC
Punto De Fusión/Congelación: 25oC
Solubilidad: miscible en agua
Riesgos para la Salud (Toxicidad)
Vías de entradas
Síntomas
Primeros Auxilios
Ingestión
Dolor abdominal,  dolor de garganta.
Enjuagar la boca. Dar a beber uno o dos vasos de agua. NO provocar el vómito. Proporcionar asistencia médica.
Contactos con los ojos
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.
Contacto con la Piel
Enrojecimiento
Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.
Inhalación
Vértigo. Somnolencia. Náuseas. Dolor de cabeza. Vómitos.
Aire limpio y reposo. Proporcionar
asistencia médica.
                                    

IV)   Procedimiento:

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